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The Madcap Laughs é o álbum de estreia do cantor, compositor e guitarrista Syd Barrett, gravado no Abbey Road Studios entre 28 de maio de 1968 e 5 de agosto 1969. O álbum, que marcou o início do que seria uma curta carreira solo, foi lançado logo após Syd ter sido substituído por David Gilmour no Pink Floyd (devido ao seu comportamento dito "errático").
Vários produtores musicais trabalharam nas sessões de gravação. Vários deles desistiram no meio do caminho, até que Gilmour e Roger Waters assumiram o comando e concluíram o disco com Syd. Apesar das poucas vendas, The Madcap Laughs recebeu elogios da mídia especializada em geral, e é frequente em listas de melhores álbuns.
Depois de ter deixado o grupo que fundou, Barrett começou a gravar algumas sessões com o seu então empresário Peter Jenner em maio de 1968. Apesar das sessões serem curtas e de eles terem produzido um material de qualidade, o projeto foi abandonado por quase um ano enquanto Syd passou grande parte do ano recluso.
Em abril de 1969, Malcom Jones avançou com o projeto e Barrett começou a trabalhar com um material mais novo, enquanto gravava as gravações de 1968. Músicos contratados foram chamados para incrementar as músicas de Syd. Seu jeito de trabalhar, que era frequentemente desconcentrado, acabou irritando os produtores. Após várias sessões esporádicas, mais dois produtores bem conhecidos por Barrett foram chamados para ajudar.
Roger Waters e David Gilmour estavam no processo de conclusão de Ummagumma, do Pink Floyd, quando eles se envolveram com The Madcap Laughs, ajudando Syd a terminar o álbum.
Uma das características do álbum foi que as músicas de Syd, muitas vezes, eram previamente gravadas com ele e seu violão, com Barret pulando e adicionando ritmos completamente à vontade (o que causava grande frustração dos músicos das sessões que tinham que acompanhar as imprevisíveis gravações). Depois de meses e meses de gravações descontínuas, o álbum pode finalmente ser julgado completo.
"Octopus" (faixa 1 do lado 2 do álbum) foi lançada com single em novembro de 1969 e o álbum em si foi lançado em 3 de janeiro de 1970. Ele alcançou o 40º lugar nas paradas do Reino Unido e foi relativamente bem aceito, embora muitos críticos tenham desde então apontado a exposição de algumas músicas, como "Dark Globe" e "Feel", como sendo um desespero e uma reflexão do angustiado estado mental de Barrett de então. A maioria das músicas do álbum são mantidas em alta estima, com exceção de "Feel", "She Took A Long Cold Look" e "If It's In You"; todas as quais são incoerentes e cantadas num "quase-grito" por Syd (o take de "Dark Globe" usado no álbum também retrata o violão sendo tocado fora-de-tempo e um vocal "desatraente" de Barrett; o take que aparece em "Opel" é geralmente considerado de grande superioridade).
Para a capa do álbum, Barrett pintou o chão de seu quarto na Wetherby Mansions, de laranja e roxo, com a ajuda da mulher nua que aparece na parte de trás da capa do disco, que era uma conhecida sua, nascida na Índia, de ascendência inglesa e mizo, Evelyn Rose, mais conhecida pelos nomes incorretos "Iggy, o Esquimó" e "Iggy, o Inuit". O fotógrafo Mick Rock diz: "Quando cheguei para a sessão de fotos de The Madcap Laughs, Syd ainda estava de cueca. Sua namorada de duas semanas, 'Iggy, o Esquimó', estava nua na cozinha." Iggy conheceu Barrett em março de 1969, por meio da então namorada de Barrett, Jenny Spires. Barrett havia se mudado para Wetherby Mansions, e Jenny levou Iggy lá uma noite. Iggy ficou no apartamento quando Jenny partiu para os Estados Unidos algumas semanas depois. Iggy não sabia quem era Barrett ou que ele havia tocado anteriormente no Pink Floyd. Iggy ouviu Barrett tocar várias músicas que mais tarde apareceriam no álbum, uma delas sendo "Terrapin", que ela chamou de "bastante cativante". Em outubro de 2010, ela foi entrevistada, revelando que seu nome era Evelyn. O álbum foi desenhado por Storm Thorgerson e Aubrey Powell da Hipgnosis. A capa original não continha créditos de músicos, exceto créditos de produtores; edições posteriores contêm créditos de músicos. No lançamento original, a faixa 10 é listada como "She Took A Long Cold Look"
Lado A
1. "Terrapin"
Take 1, gravado em 11 abril 1969, overdubs adicionados em 4 de maio
Produzido por Malcolm Jones
5:04
2. "No Good Trying"
Take 3, gravado em 11 abril 1969, overdubs adicionados em 3–4 May
Produzido por Malcolm Jones
3:26
3. "Love You"
Take 4, gravado 11 abril 1969, overdubs adicionados em 3 May
Produzido por Malcolm Jones
2:30
4. "No Man's Le"
Take 5, gravado 17 abril 1969, overdubs adicionados em 4 May
Produzido por Malcolm Jones
3:03
5. "Dark Globe"
Take 1, gravado 5 de agosto de 1969
Produzido por David Gilmour e Roger Waters
2:02
6. "Here I Go"
Take 5, gravado 17 abril de 1969
Produzido por Malcolm Jones
3:11
Lado B
7. "Octopus"
Take 11, gravado 12 junho de 1969, overdubs adicionados em 13 de junho
Produzido por Syd Barrett e David Gilmour
3:47
8. "Golden Hair"
Take 11 (Remake), gravado 12 junho de 1969
Produzido por Syd Barrett e David Gilmour
1:59
9. "Long Gone"
Take 1, gravado 26 julho de 1969
Produzido por David Gilmour e Roger Waters
2:50
10. "She Took a Long Cold Look"
Take 5, gravado 26 julho de 1969
Produzido por David Gilmour e Roger Waters
1:55
11. "Feel"
Take 1, gravado 26 julho de 1969
Produzido por David Gilmour e Roger Waters
2:17
12. "If It's in You"
Take 5, gravado 26 julho de 1969
Produzido por David Gilmour e Roger Waters
2:26
13. "Late Night"
Take 2, gravado em 28 May 1968, overdubs adicionados em 11 de abril de 1969
Produzido por Pete Jenner, Malcolm Jones (overdubs)
