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"Live to Tell" é uma canção da cantora e compositora Madonna, lançada como o primeiro single de seu terceiro álbum de estúdio, True Blue (1986), em 26 de março de 1986, pela Sire Records.
Uma balada pop, a música inclui instrumentação de violões, teclados, bateria e um sintetizador, e sua letra lida sobre ser enganado, desconfiança e cicatrizes de infância. É também sobre ser forte, algo que Madonna recordou em uma entrevista, onde disse que pensou sobre seu relacionamento com seus pais enquanto escrevia a letra. O videoclipe, dirigido por James Foley, mostra a primeira transformação da imagem de Madonna, mostrando-a com um visual mais limpo, cabelo loiro dourado e ondulado, na altura dos ombros, figurino conservador e maquiagem sutil. Essa aparência loira mais suave foi inspirada em Marilyn Monroe, uma artista pela qual Madonna já havia sido influenciada anteriormente.
A canção enfrentou controvérsia quando Madonna a apresentou em sua Confessions Tour, de 2006, usando uma coroa de espinhos e pendurada em uma gigante cruz espelhada. A apresentação no Estádio Olímpico de Roma foi condenada por líderes religiosos como um ato de Blasfêmia contra a Igreja Católica Romana. Durante o fim da The Celebration Tour, no Brasil, a cantora homenageou vários artistas brasileiros mortos na Pandemia da HIV/AIDS, como os cantores Cazuza e Renato Russo.
Após Madonna terminar a turnê The Virgin Tour, ela pediu aos produtores Patrick Leonard e Stephen Bray que escrevessem algumas canções com ela e produzirem seu terceiro álbum de estúdio, True Blue (1986). "Live to Tell" era originalmente uma canção instrumental composta por Leonard para a trilha sonora do filme de drama romântico da Paramount, Fire with Fire. "Meus empresários representavam o cara que estava dirigindo o filme; foi seu primeiro filme. Eu vi um pequeno pedaço do filme, e eu tinha o roteiro. Escrevi um tema e disse: 'E se eu conseguisse que Madonna escrevesse a letra pra ela?'", disse Leonard.
No entanto, a Paramount rejeitou a faixa, acreditando que Leonard era incapaz de criar a trilha sonora para o filme. Mais tarde, Leonard apresentou o instrumental à Madonna, que decidiu usá-la em At Close Range (1986), o novo filme estrelado pelo seu então marido, o ator Sean Penn. Madonna escreveu toda a letra, adicionou algumas melodias e compôs a ponte. Ela gravou uma demo da canção em um cassete e apresentou-a ao diretor do filme, James Foley, que gostou e pediu a Leonard para compor a trilha sonora do filme, como sugerido por Madonna.
Leonard estava trabalhando com Michael Jackson, em algumas transcrições para seu álbum Bad, quando Penn chamou-o para ir à casa de Foley. Lá ele perguntou a Leonard quem iria cantar a faixa, já que ela fora escrita sob a perspectiva de um homem. Leonard, embora inicialmente tivesse imaginado uma voz masculina interpretando a canção, decidiu usar Madonna como a vocalista principal e usou a versão demo como vocal principal e apenas a bateria como fundo. Mais tarde ele lembrou que a canção "era tão inocente e tão tímida. É tão ingênua, tão crua, quanto crua pode ser e isso é parte do que lhe deu todo o seu encanto." Em uma entrevista, em 1986, Madonna disse que o clima da canção fora inspirado por uma faceta diferente da sua transformação de imagem e seu desejo de focar em algo diferente.
1. "Live To Tell" (Versão do Álbum) 5:49
2. "Live To Tell" (Versão Editada) 4:37
3. "Live To Tell" (Instrumental) 5:49
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